El JPG está bastante bien comprimido (de hecho para eso se emplea, siendo un sistema comprimido). El Winzip, a partir creo que de la versión 11 tenía varios niveles de compresión, pero hace falta esa versión mínimo en el destino para descomprimir.
Me vas a llamar antiguo, trasnochado y poco original, pero a partir de determinados tamaños, y para no perder calidad, yo lo que hago es enviar un CD o DVD por correo postal o pedirle al destinatario que me deje un "lapicero de memoria" y se lo grabo en él.
Sí, ya sé que el método poco tiene que ver con las nuevas tecnologías y los tiempos que corren, pero es barato, eficiente y "transmite" las imágenes con la calidad que elijas, en detrimento de la velocidad de transmisión (y que a veces es también más rápido, sobre todo si se las vas a dar a un colega con el que quedas habitualmente o puedes quedar para echar unas cervezas).
Práctico, pero antiguo. Eficiente, pero menos elegante.
Respecto a esa supuesta pérdida de calidad de Picassa no puedo opinar, pero no sería el primer sitio donde los ficheros se recortan a un máximo de 1 MB (ínsisto, no sé si es el caso de Picassa).
Saludos.